L'entreprise a été fondée en 1924 à Metzingen par son homonyme Hugo Ferdinand Boss, qui se concentrait initialement uniquement sur la vente de vêtements de travail. Cependant, cette orientation a pris fin lorsque son gendre, Eugen Holy, a repris l'entreprise en 1948 et l'a rapidement orientée dans une autre direction. Les costumes élégants, pour lesquels l'entreprise est aujourd'hui la plus connue et appréciée, ont été intégrés à la gamme et ont connu un grand succès.
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